Das Dillenburger Schloss wurde erstmals im Jahr 1130 erwähnt und erhielt seine Stadtrechte im Jahre 1344 durch Kaiser Ludwig IV. den Bayern. Dillenburg war Stammsitz des oranischen Zweiges des Hauses Nassau. Im 16. Jahrhundert entstand mit dem Dillenburger Schloss die Hauptresidenz der Grafen von Nassau-Dillenburg, die ab 1536 gleichzeitig zu einer zeitgemäßen Festung ausgebaut wurde und eine starke, etwa 20 Meter hohe Befestigungsmauer erhielt, die dem Schlossberg noch heute sein imposantes Aussehen verleiht.
Im Siebenjährigen Krieg wurde das Dillenburger Schloss 1760 von den Franzosen durch glühende Kugeln beschossen und zerstört. 1768 wurden die Befestigungsanlagen geschleift, indem man die meisten Gebäude abbrach und die Kasematten verfüllte. Mit den Steinen des zerstörten Schlosses wurde ein neues Regierungsviertel in der Wilhelmstraße errichtet.
Die Dillenburger Verteidigungsanlagen auf dem Schlossberg sind in ihren Ausmaßen in Deutschland einzigartig. Erst in den 1960er Jahren wurde das Verteidigungssystem samt Bollwerken und Wehrgängen (Kasematten) teilweise freigelegt und geben dem Besucher heute eine Größenvorstellung von einer Anlage, die in Kriegszeiten mehr als 2.000 Soldaten zur Verteidigung des Schlosses aufnehmen konnte. Höhepunkt und Abschluss einer Führung durch Dillenburgs „Unterwelt“ ist die Besichtigung des Brunnens in der „Löwengrube“ und des „Rubensgefängnisses“