Die Geschichte der kleinen Insel ist eng mit der des Dodekanes verknüpft. In den Gewässern vor Symi fand während des Peloponnesischen Kriegs im Jahr 411 v. Chr. eine Seeschlacht zwischen Athen und Sparta statt.

Historisch bedeutsam waren bis zum Ende des 19. Jahrhunderts auf Symi vor allem der Schiffbau und die Schwammtaucherei. Die auf Symi gebauten Schiffe waren so schnell, dass sie das Privileg des osmanischen Seepostdienstes in der Ägäis hatten. Bis zum Ende des 19. Jahrhunderts war auch die große Blütezeit der Schwammtaucherei. Zu dieser Zeit hatte die Insel etwa 30.000 Einwohner.

Von 1912 bis 1943 waren Symi und der gesamte Dodekanes italienisch besetzt. Nach dem Ausscheiden Italiens aus dem Zweiten Weltkrieg übernahmen von Oktober 1943 bis zur Räumung im September 1944 deutsche Truppen die Insel. Anschließend landeten britische Streitkräfte, die von hier aus das immer noch deutsch besetzte Rhodos überwachten. Am 8. Mai 1945 unterzeichnete Otto Wagener hier die Kapitulation für die in der Südost-Ägäis verbliebenen deutschen Truppen.

Seit dem 28. Oktober 1947 gehört die Insel zu Griechenland.
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