Archäologische Funde sowie eine fragmentarisch erhaltene Bauinschrift belegen, dass auf dem heutigen Stadtgebiet in der Spätantike eine römische Grenzfestung (etwa 90 × 90 Meter) namens Tasgetium lag, die eine Rheinbrücke kontrollierte und mit limitanei besetzt war. Eine gleichnamige Siedlung bestand bereits seit dem 1. Jahrhundert, die Festung wurde aber erst um 300 n. Chr. unter Kaiser Diokletian errichtet und lag links des Rheins. Überreste der südlichen Aussenmauer bilden heute die Begrenzung eines Friedhofs und sind gut sichtbar. Noch Anfang des 5. Jahrhunderts wurden weitere Arbeiten an dem Kastell ausgeführt. Rechts des Flusses lag ein kleinerer Brückenkopf, und bei Grabungen wurde um 1900 ein spätrömischer Friedhof entdeckt. Eine gewisse Siedlungskontinuität in das Mittelalter hinein lässt sich nachweisen; so wurden mehrere mittelalterliche Gebäude auf den Fundamenten römischer Bauten errichtet. Der römische Name des Ortes geriet aber in Vergessenheit.

Der Ort wird erst 1267 erstmals als Stadt urkundlich erwähnt. Grund- und Marktherr der Stadt war damals das Kloster St. Georgen. Durch den Abt wurde zur Verwaltung der niederen Gerichtsbarkeit ein Schultheiss ernannt, zu dem sich ein Stadtrat entwickelte. Die Reichsvogtei, das heisst die hohe Gerichtsbarkeit und das Mannschaftsrecht, gehörte zuerst den Herzögen von Zähringen, dann den Kastvögten des Klosters St. Georgen, den Freiherren von Hohenklingen, schliesslich der Familie Klingenberg.

Das älteste Stadtrecht Steins stammt aus dem Jahr 1385. Am 22. Januar 1457 gelang es den Stadtbehörden, die Vogteirechte von den Klingenberg zu erwerben und so den Status der Reichsfreiheit zu erlangen. 1459 verbündete sich Stein mit Zürich und Schaffhausen, um sich vor Übergriffen der Habsburger zu schützen. 1468 gab sich die Stadtgemeinde eine Verfassung mit Bürgermeister, Räten, Reichsvogt (Hohes Gericht) und Schultheissen (Niederes Gericht). Die Zünfte hatten keine direkte politische Mitsprache. Stein erwarb bis ins 16. Jahrhundert im Umland ein kleines Untertanengebiet; bestehend aus Hemishofen, Ramsen mit Wiesholz, Wilen, Karolihof und Bibern, Wagenhausen mit Bleuelhausen und Reichlingen.

Am 29. September 1484 begab sich Stein aus finanziellen und politischen Gründen unter die Schutzherrschaft Zürichs und kam so zur Eidgenossenschaft. Es gelang der Stadt infolgedessen nicht, die Schirmherrschaft über das Kloster St. Georgen zu erwerben, da Zürich ihr zuvorkam. Nach der Aufhebung des Stifts in der Reformation baute Zürich als Rechtsnachfolger des Klosters schrittweise seine Landesherrschaft über Stein auf.
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