Seit dem 16. Jahrhundert führte ein Offizier im Rang eines Hauptmanns das Kommando über die württembergische Garnison.
Ihm stand ein Leutnant zur Seite, der seine Wohnung im Vorhof hatte und die Mannschaft mit Hilfe der strengen Disziplinarordnung des Artikelbriefs befehligte Die Kommandantenwohnung befand sich im strategisch wichtigen Haupttor zur oberen Festung. Von ihren höher gelegenen Räumen konnte man direkt in den Hauptmannsgarten treten, der im 17. Jahrhundert im Barockstil angelegt war.

In dem heute verfallenen Hauptmannsturm wohnte von 1634 bis 1650 der berühmte Konrad Widerhold.

Gelegentlich spielten sich auch absonderliche Geschichten ab: In der Nacht zum 7. Mai 1591 schlug ein Blitz in den Turm, dem der als guter Trinker bekannte Hauptmann Jakob Haan nur deshalb entging, weil er wieder einmal im Gasthaus zechte. In seinem Bericht nach Stuttgart äußerte er die Sorge, der Leibhaftige persönlich habe ihm einen Besuch abstatten wollen.